| 2. Round | 17/08/2019 | CD Nacional [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 0:4 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | Rio Ave FC [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 2:1 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | CD Nacional [Youth] | - | CD Aves [Youth] | 1:2 | ||||
| 17. Round | 22/09/2019 | CD Nacional [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 0:0 | ||||
| 10. Round | 26/10/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 3:1 | ||||
| 1. Round | 16/11/2019 | CD Feirense [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:3 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | CD Aves [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:0 | ||||
| 6. Round | 20/12/2019 | FC Porto [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 5:0 | ||||
| 18. Round | 04/01/2020 | Paços de Ferreira [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:1 | ||||
| 20. Round | 18/01/2020 | FC Famalicão [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:0 | ||||
| 21. Round | 25/01/2020 | CD Nacional [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Leixões SC [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 2:2 |
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