| 1. Round | 20/08/1988 | SC Beira-Mar | - | Estrela Amadora | 1:0 |  |
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| 2. Round | 27/08/1988 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 1:3 | |
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| 3. Round | 03/09/1988 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 5. Round | 17/09/1988 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 26. Round | 18/02/1989 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 34. Round | 15/04/1989 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 2:0 | |
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