| 1. Round | 20/08/1988 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 3. Round | 02/09/1988 | Os Belenenses | - | Portimonense SC | 4:0 | ||||
| 4. Round | 10/09/1988 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 5. Round | 17/09/1988 | FC Porto | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 7. Round | 02/10/1988 | SC Beira-Mar | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 12. Round | 05/11/1988 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 18. Round | 17/12/1988 | AD Fafe | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 23. Round | 28/01/1989 | SL Benfica | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 36. Round | 06/05/1989 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
| 37. Round | 13/05/1989 | Portimonense SC | - | AD Fafe | 2:1 | ||||
| 38. Round | 20/05/1989 | Académico de Viseu | - | Portimonense SC | 0:1 |
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