| 1. Round | 06/08/2016 | Sporting CP B | - | Portimonense SC | 1:2 | ||||
| 2. Round | 14/08/2016 | Portimonense SC | - | FC Penafiel | 3:2 | ||||
| 3. Round | 20/08/2016 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 |  |
|||
| 4. Round | 24/08/2016 | Académica de Coimbra | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
| 5. Round | 28/08/2016 | Portimonense SC | - | Sporting Covilhã | 2:1 | ||||
| 6. Round | 11/09/2016 | Vitória Guimarães B | - | Portimonense SC | 1:5 | ||||
| 7. Round | 17/09/2016 | Portimonense SC | - | CD Cova Piedade | 1:1 | ||||
| 8. Round | 21/09/2016 | AD Fafe | - | Portimonense SC | 0:2 | ||||
| 9. Round | 28/09/2016 | Portimonense SC | - | FC Porto B | 3:0 | ||||
| 25. Round | 04/02/2017 | Portimonense SC | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 27. Round | 15/02/2017 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães B | 1:0 | ||||
| 28. Round | 19/02/2017 | CD Cova Piedade | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 26. Round | 22/02/2017 | Sporting Covilhã | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 37. Round | 19/04/2017 | Portimonense SC | - | CD Aves | 2:1 |
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