| 1. Round | 23/08/2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 |  |
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| 4. Round | 28/09/2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 |  |
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| 5. Round | 05/10/2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 6. Round | 24/10/2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 7. Round | 31/10/2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Round | 14/11/2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 9. Round | 23/11/2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 10. Round | 30/11/2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 11. Round | 08/12/2008 | CD Trofense | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 27. Round | 04/05/2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 29. Round | 16/05/2009 | CD Trofense | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 30. Round | 23/05/2009 | Paços de Ferreira | - | CD Trofense | 1:0 |
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