1. Round | 24/08/2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
14. Round | 10/01/2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
16. Round | 01/02/2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
18. Round | 14/02/2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:2 | ||||
27. Round | 03/05/2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |