| 19. Round | 22/02/2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 | ||||
| 20. Round | 01/03/2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 21. Round | 08/03/2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 22. Round | 15/03/2009 | CD Trofense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 23. Round | 05/04/2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 |  |
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| 24. Round | 13/04/2009 | CD Trofense | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 25. Round | 19/04/2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 | ||||
| 26. Round | 24/04/2009 | Sporting Braga | - | CD Trofense | 1:0 | |
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| 27. Round | 04/05/2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 28. Round | 09/05/2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
| 29. Round | 16/05/2009 | CD Trofense | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 30. Round | 23/05/2009 | Paços de Ferreira | - | CD Trofense | 1:0 |
Portugal