| 5. Round | 20/09/2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 9. Round | 01/11/2009 | Paços de Ferreira | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 10. Round | 08/11/2009 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 11. Round | 30/11/2009 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Round | 12/12/2009 | Sporting CP | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 14. Round | 20/12/2009 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 15. Round | 10/01/2010 | FC Porto | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 21. Round | 26/02/2010 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 22. Round | 05/03/2010 | União Leiria | - | Leixões SC | 2:1 |  |
|||
| 23. Round | 12/03/2010 | Naval 1° de Maio | - | União Leiria | 1:0 |  |
|||
| 24. Round | 28/03/2010 | União Leiria | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 25. Round | 03/04/2010 | Académica de Coimbra | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 26. Round | 10/04/2010 | União Leiria | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 27. Round | 18/04/2010 | CD Nacional | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 28. Round | 25/04/2010 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 29. Round | 02/05/2010 | Os Belenenses | - | União Leiria | 5:2 | |
|||
| 30. Round | 08/05/2010 | União Leiria | - | FC Porto | 1:4 |
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