1. Round | 06/08/2016 | SC Freamunde | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
4. Round | 24/08/2016 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
5. Round | 28/08/2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
8. Round | 21/09/2016 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
17. Round | 04/12/2016 | União da Madeira | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
23. Round | 21/01/2017 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 3:1 |