1. Round | 10/08/2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
2. Round | 17/08/2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
8. Round | 13/10/2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
14. Round | 28/12/2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 4:3 | ||||
15. Round | 04/01/2020 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | ||||
16. Round | 12/01/2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 |