| 1. Round | 22/08/2009 | AC Siena | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 2. Round | 29/08/2009 | AC Milan | - | Inter | 0:4 | ||||
| 3. Round | 12/09/2009 | AS Livorno | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 4. Round | 20/09/2009 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
| 18. Round | 06/01/2010 | AC Milan | - | Genoa CFC | 5:2 | ||||
| 20. Round | 17/01/2010 | AC Milan | - | AC Siena | 4:0 | ||||
| 21. Round | 24/01/2010 | Inter | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| 25. Round | 21/02/2010 | AS Bari | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 17. Round | 24/02/2010 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 1:2 |  |
|||
| 26. Round | 28/02/2010 | AC Milan | - | Atalanta | 3:1 | ||||
| 31. Round | 28/03/2010 | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:1 | ||||
| 35. Round | 24/04/2010 | US Palermo | - | AC Milan | 3:1 |
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