| 1. Round | 18/08/1989 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 2. Round | 26/08/1989 | Estrela Amadora | - | CD Feirense | 3:0 | ||||
| 32. Round | 05/05/1990 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 33. Round | 12/05/1990 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 0:1 |  |
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| 34. Round | 19/05/1990 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 |
Cape Verde
Portugal