| 1. Round | 18/08/1990 | FC Famalicão | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 2. Round | 25/08/1990 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
| 3. Round | 01/09/1990 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 1:3 |  |
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| 4. Round | 15/09/1990 | Estrela Amadora | - | FC Tirsense | 1:1 | ||||
| 7. Round | 07/10/1990 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 4:0 | ||||
| 8. Round | 21/10/1990 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:2 |  |
|||
| 12. Round | 13/11/1990 | Estrela Amadora | - | FC Penafiel | 1:0 | ||||
| 13. Round | 17/11/1990 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 2:1 | |
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| 14. Round | 24/11/1990 | Estrela Amadora | - | Boavista | 1:0 | |
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| 15. Round | 01/12/1990 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 16. Round | 08/12/1990 | Estrela Amadora | - | SC Farense | 0:1 | ||||
| 19. Round | 29/12/1990 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 20. Round | 05/01/1991 | Estrela Amadora | - | FC Famalicão | 1:1 | ||||
| 21. Round | 11/01/1991 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 22. Round | 26/01/1991 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 0:0 | ||||
| 26. Round | 09/03/1991 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:4 |
Portugal