| 19. Round | 20/02/1999 | TSV 1860 München | - | Eintracht Frankfurt | 4:1 | ||||
| 20. Round | 27/02/1999 | TSV 1860 München | - | MSV Duisburg | 0:0 |  |
|||
| 21. Round | 06/03/1999 | Bor. Mönchengladbach | - | TSV 1860 München | 2:0 | |
|||
| 22. Round | 13/03/1999 | TSV 1860 München | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 23. Round | 20/03/1999 | Hertha BSC | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 24. Round | 03/04/1999 | TSV 1860 München | - | 1. FC Nürnberg | 1:2 | |
|||
| 25. Round | 11/04/1999 | VfL Bochum | - | TSV 1860 München | 2:0 | ||||
| 26. Round | 14/04/1999 | TSV 1860 München | - | Bayer Leverkusen | 0:2 | ||||
| 27. Round | 17/04/1999 | VfL Wolfsburg | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| 29. Round | 01/05/1999 | Hansa Rostock | - | TSV 1860 München | 4:1 | ||||
| 30. Round | 05/05/1999 | TSV 1860 München | - | SC Freiburg | 2:0 | ||||
| 31. Round | 08/05/1999 | Hamburger SV | - | TSV 1860 München | 3:0 | ||||
| 32. Round | 15/05/1999 | TSV 1860 München | - | Werder Bremen | 1:3 | ||||
| 33. Round | 22/05/1999 | Borussia Dortmund | - | TSV 1860 München | 3:1 |
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