1. Round | 21/08/1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Sporting Braga | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Rio Ave FC | - | SC Salgueiros | 4:1 | ||||
4. Round | 17/09/1999 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 4:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
6. Round | 01/10/1999 | Campomaiorense | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Rio Ave FC | - | SC Farense | 1:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 5:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 2:0 |