20. Round | 10/01/2009 | US Grosseto FC | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
21. Round | 19/01/2009 | Frosinone Calcio | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
24. Round | 07/02/2009 | US Grosseto FC | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | ||||
25. Round | 14/02/2009 | Parma FC | - | US Grosseto FC | 4:0 | ||||
30. Round | 14/03/2009 | US Salernitana 1919 | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
31. Round | 17/03/2009 | US Grosseto FC | - | AS Bari | 1:1 | ||||
32. Round | 23/03/2009 | Treviso FBC | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
34. Round | 04/04/2009 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
36. Round | 17/04/2009 | US Triestina | - | US Grosseto FC | 2:3 | ||||
37. Round | 25/04/2009 | US Grosseto FC | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
38. Round | 02/05/2009 | AS Cittadella | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
39. Round | 09/05/2009 | Rimini Calcio | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
40. Round | 18/05/2009 | US Grosseto FC | - | Brescia Calcio | 2:1 | ||||
42. Round | 30/05/2009 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 2:1 |