| 1. Round | 08/08/2021 | Estrela Amadora | - | CD Mafra | 0:2 | ||||
| 2. Round | 13/08/2021 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 3. Round | 21/08/2021 | Estrela Amadora | - | SC Farense | 3:1 | ||||
| 5. Round | 10/09/2021 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:5 |  |
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| 4. Round | 16/09/2021 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | |
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| 6. Round | 21/09/2021 | Varzim SC | - | Estrela Amadora | 3:1 | ||||
| 7. Round | 02/10/2021 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 12. Round | 29/11/2021 | Estrela Amadora | - | SL Benfica B | 3:6 | ||||
| 13. Round | 04/12/2021 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 4:1 |  |
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