| 18. Round | 25/09/2021 | UD Vilafranquense [Youth] | - | SG Sacavenense [Youth] | 1:1 | ||||
| 8. Round | 02/10/2021 | UD Vilafranquense [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 0:4 | ||||
| 2. Round | 09/10/2021 | CD Nacional [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:1 | ||||
| 9. Round | 16/10/2021 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 4:1 | ||||
| 10. Round | 23/10/2021 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 1:1 | ||||
| 11. Round | 30/10/2021 | FC Alverca [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 0:2 |  |
|||
| 12. Round | 06/11/2021 | Amora FC [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 20/11/2021 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 0:2 | ||||
| 14. Round | 27/11/2021 | SL Benfica [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 8:0 | ||||
| 15. Round | 01/12/2021 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 1:0 |
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