| 1. Round | 31/01/2009 | Ñublense | - | Audax Italiano | 2:1 |  |
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| 13. Round | 19/04/2009 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 14. Round | 26/04/2009 | Audax Italiano | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Rangers | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Audax Italiano | - | Everton | 0:1 | |
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| 17. Round | 16/05/2009 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:0 |
Chile