| 2. Round | 02/02/2020 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:2 |  |
|||
| 3. Round | 10/02/2020 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 4. Round | 15/02/2020 | Palestino | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Round | 24/02/2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 6. Round | 01/03/2020 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 2:3 | ||||
| 7. Round | 07/03/2020 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 8. Round | 30/08/2020 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 9. Round | 04/09/2020 | La Serena | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 10. Round | 09/09/2020 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Round | 13/09/2020 | O'Higgins | - | Everton | 1:2 | ||||
| 14. Round | 08/10/2020 | O'Higgins | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 15. Round | 15/10/2020 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 16. Round | 20/10/2020 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 30. Round | 15/01/2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 |
Chile