| 17. Round | 12/01/2024 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 0:2 | ||||
| 18. Round | 20/01/2024 | CD Feirense | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 19. Round | 28/01/2024 | UD Oliveirense | - | Vilaverdense FC | 0:1 | ||||
| 20. Round | 03/02/2024 | FC Penafiel | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 21. Round | 09/02/2024 | UD Oliveirense | - | União Torreense | 1:2 | ||||
| 22. Round | 18/02/2024 | Académico de Viseu | - | UD Oliveirense | 2:2 |  |
|||
| 23. Round | 24/02/2024 | CD Santa Clara | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2024 | UD Oliveirense | - | CD Nacional | 0:1 | ||||
| 25. Round | 08/03/2024 | União Leiria | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 26. Round | 16/03/2024 | UD Oliveirense | - | AVS | 1:1 |  |
|||
| 27. Round | 29/03/2024 | Paços de Ferreira | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| 28. Round | 07/04/2024 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 3:1 | |
|||
| 29. Round | 14/04/2024 | FC Porto B | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 30. Round | 21/04/2024 | UD Oliveirense | - | Os Belenenses | 1:2 | ||||
| 31. Round | 27/04/2024 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 3:3 | |
|
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| 32. Round | 04/05/2024 | UD Oliveirense | - | CD Tondela | 2:1 | ||||
| 33. Round | 12/05/2024 | CS Marítimo | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 34. Round | 19/05/2024 | UD Oliveirense | - | Leixões SC | 1:3 |
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