| 1. Round | 24/01/2010 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Round | 31/01/2010 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:2 | ||||
| 3. Round | 03/02/2010 | Palestino | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 4. Round | 07/02/2010 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 5. Round | 14/02/2010 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 6. Round | 20/02/2010 | Unión Española | - | Universidad Católica | 2:1 |  |
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| 10. Round | 03/04/2010 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 4:3 |  |
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| 11. Round | 10/04/2010 | Unión Española | - | La Serena | 1:1 |  |
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| 19. Round | 07/08/2010 | Audax Italiano | - | Unión Española | 5:2 | |
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| 20. Round | 14/08/2010 | Unión Española | - | Palestino | 3:2 | |
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| 21. Round | 22/08/2010 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 22. Round | 28/08/2010 | Unión Española | - | Huachipato | 5:0 | |
Chile