| 1. Round | 12/08/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 2:3 |  |
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| 4. Round | 02/09/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 5:1 | |
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| 5. Round | 16/09/2023 | SC Farense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:0 | ||||
| 6. Round | 23/09/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 2:1 | ||||
| 7. Round | 30/09/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:2 | |
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| 8. Round | 07/10/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SC Lusitânia [Youth] | 2:1 | |
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