| Copa Chile | 11/07/19 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 4:3 pso |  |
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| Primera | 15/10/19 | Unión Española | - | Coquimbo Unido | 3:1 |  |
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| Primera | 16/12/20 | Everton | - | Unión Española | 1:2 | |
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| Primera | 01/02/21 | Curicó Unido | - | Unión Española | 2:4 | |
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| Primera | 04/11/21 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:2 |
Chile