| 1. Round | 25/01/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 2. Round | 02/02/2008 | Colo-Colo | - | Deportes Melipilla | 4:3 | ||||
| 3. Round | 09/02/2008 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |  |
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| 4. Round | 13/02/2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 1:0 | |
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| 7. Round | 02/03/2008 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | |
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| 9. Round | 09/03/2008 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:5 | ||||
| 10. Round | 12/03/2008 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Round | 06/04/2008 | Colo-Colo | - | Everton | 3:1 |  |
Chile