| 2. Round | 29/06/2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Round | 06/07/2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 |  |
|||
| 4. Round | 13/07/2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 1. Round | 16/07/2008 | Colo-Colo | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | Colo-Colo | - | Rangers | 2:3 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Round | 08/11/2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Chile