| 1. Round | 13/09/2021 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 2. Round | 20/09/2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 | ||||
| 7. Round | 21/10/2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 10. Round | 02/11/2021 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 11. Round | 09/11/2021 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |
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