| 4. Round | 31/08/2019 | Rio Ave FC [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 2:1 | ||||
| 17. Round | 22/09/2019 | CD Nacional [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 0:0 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | CD Nacional [Youth] | - | Paços de Ferreira [Youth] | 1:0 |  |
 |
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| 8. Round | 05/10/2019 | Vitória Guimarães [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 4:1 | ||||
| 3. Round | 12/10/2019 | CD Nacional [Youth] | - | FC Vizela [Youth] | 3:1 | ||||
| 9. Round | 19/10/2019 | CD Nacional [Youth] | - | FC Famalicão [Youth] | 0:1 | ||||
| 10. Round | 26/10/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 3:1 | |
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| 13. Round | 23/11/2019 | Sporting Braga [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:1 | ||||
| 15. Round | 07/12/2019 | CD Nacional [Youth] | - | Rio Ave FC [Youth] | 0:2 | ||||
| 6. Round | 20/12/2019 | FC Porto [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 5:0 |
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