| 3. Round | 24/08/2019 | Leixões SC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:1 |  |
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| 6. Round | 14/09/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | CD Feirense [U23] | 1:2 | ||||
| 7. Round | 21/09/2019 | SL Benfica [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 24/09/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:0 | ||||
| 9. Round | 28/09/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | |
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| 10. Round | 05/10/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:3 | ||||
| 12. Round | 23/10/2019 | Sporting Braga [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:2 | |
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| 13. Round | 29/10/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | CD Aves [U23] | 1:1 | ||||
| 14. Round | 02/11/2019 | Sporting CP [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 0:2 | ||||
| 15. Round | 08/11/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
| 16. Round | 23/11/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 3:3 | ||||
| 20. Round | 14/12/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:3 |
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