| 1. Round | 05/08/1999 | Yokohama F. Marinos | - | Júbilo Iwata | 3:0 | ||||
| 2. Round | 13/08/1999 | Júbilo Iwata | - | Shimizu S-Pulse | 0:1 | ||||
| 3. Round | 17/08/1999 | Cerezo Osaka | - | Júbilo Iwata | 3:2 aet |  |
|||
| 4. Round | 20/08/1999 | Avispa Fukuoka | - | Júbilo Iwata | 0:2 | ||||
| 5. Round | 27/08/1999 | Júbilo Iwata | - | Kashima Antlers | 0:4 | ||||
| 6. Round | 03/09/1999 | Urawa Red Diamonds | - | Júbilo Iwata | 1:2 aet | ||||
| 8. Round | 14/09/1999 | Gamba Osaka | - | Júbilo Iwata | 3:1 | |
|||
| 9. Round | 17/09/1999 | Júbilo Iwata | - | JEF United Ichihara | 1:2 aet | ||||
| 10. Round | 22/09/1999 | Vissel Kobe | - | Júbilo Iwata | 0:0 aet | ||||
| 13. Round | 26/10/1999 | Júbilo Iwata | - | Kashiwa Reysol | 0:1 | ||||
| 11. Round | 29/10/1999 | Verdy Kawasaki | - | Júbilo Iwata | 1:0 | ||||
| 14. Round | 22/11/1999 | Kyoto Purple Sanga | - | Júbilo Iwata | 2:6 | |
|||
| 15. Round | 26/11/1999 | Júbilo Iwata | - | Bellmare Hiratsuka | 3:2 | |
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