| 16. Round | 16/01/2010 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 17. Round | 31/01/2010 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:2 |  |
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| 18. Round | 06/02/2010 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:1 |  |
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| 23. Round | 14/03/2010 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 1:2 | ||||
| 24. Round | 28/03/2010 | Vitória Setúbal | - | CD Nacional | 2:1 | |
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| 25. Round | 03/04/2010 | SC Olhanense | - | Vitória Setúbal | 2:2 |  |
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| 26. Round | 12/04/2010 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 27. Round | 19/04/2010 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 28. Round | 24/04/2010 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 2:5 | ||||
| 29. Round | 02/05/2010 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 30. Round | 08/05/2010 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 1:2 | |
Portugal