| 5. Round | 25/09/1999 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 6. Round | 03/10/1999 | Os Belenenses | - | FC Porto | 0:0 | ||||
| 18. Round | 20/01/2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 20. Round | 03/02/2000 | Os Belenenses | - | Boavista | 1:1 |  |
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| 21. Round | 12/02/2000 | FC Alverca | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 25. Round | 11/03/2000 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 3:0 | ||||
| 30. Round | 15/04/2000 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 2:3 | |
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| 31. Round | 21/04/2000 | Os Belenenses | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
| 33. Round | 05/05/2000 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 0:1 |  |
Portugal