| 1. Round | 21/08/1998 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
| 2. Round | 29/08/1998 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 7. Round | 17/10/1998 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 1:0 |  |
|||
| 8. Round | 24/10/1998 | Rio Ave FC | - | Campomaiorense | 3:1 | ||||
| 9. Round | 30/10/1998 | Rio Ave FC | - | SC Beira-Mar | 1:1 | ||||
| 10. Round | 06/11/1998 | SC Farense | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 11. Round | 14/11/1998 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 2:1 | |
|||
| 12. Round | 19/11/1998 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 3:0 | ||||
| 13. Round | 28/11/1998 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 0:0 | ||||
| 14. Round | 05/12/1998 | Boavista | - | Rio Ave FC | 1:0 | |
|||
| 17. Round | 02/01/1999 | Rio Ave FC | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 18. Round | 17/01/1999 | Rio Ave FC | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 19. Round | 22/01/1999 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 3:1 | ||||
| 23. Round | 18/02/1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 24. Round | 26/02/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 1:1 |  |
|||
| 29. Round | 25/04/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 30. Round | 01/05/1999 | FC Alverca | - | Rio Ave FC | 0:1 |
Portugal