| 1. Round | 20/08/1988 | SC Farense | - | Vitória Guimarães | 1:0 |  |
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| 2. Round | 27/08/1988 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
| 3. Round | 02/09/1988 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:0 | |
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| 4. Round | 10/09/1988 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 1:1 | |
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| 5. Round | 17/09/1988 | Leixões SC | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
| 6. Round | 24/09/1988 | Vitória Guimarães | - | SC Beira-Mar | 1:0 | ||||
| 7. Round | 01/10/1988 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 13. Round | 19/11/1988 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 18. Round | 17/12/1988 | Académico de Viseu | - | Vitória Guimarães | 2:1 | |
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| 21. Round | 14/01/1989 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 22. Round | 21/01/1989 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 24. Round | 03/02/1989 | Vitória Guimarães | - | Leixões SC | 2:0 | ||||
| 25. Round | 06/02/1989 | SC Beira-Mar | - | Vitória Guimarães | 1:2 | ||||
| 26. Round | 17/02/1989 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
| 27. Round | 25/02/1989 | GD Chaves | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 28. Round | 04/03/1989 | Vitória Guimarães | - | CD Nacional | 1:1 | |
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| 33. Round | 08/04/1989 | FC Penafiel | - | Vitória Guimarães | 0:1 |
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