| Liga II | 06/01/21 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 1:1 |  |
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| Liga II | 05/04/21 | UD Oliveirense | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| Liga II | 14/08/22 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 2:1 |  |
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| Liga II | 04/02/23 | UD Oliveirense | - | UD Vilafranquense | 2:2 | |
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| Liga II | 05/11/23 | AVS | - | UD Oliveirense | 0:1 | |
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| Liga II | 16/03/24 | UD Oliveirense | - | AVS | 1:1 | |
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