19. Round | 22/02/2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
20. Round | 01/03/2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:2 | ||||
22. Round | 15/03/2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
25. Round | 17/04/2009 | Estrela Amadora | - | Paços de Ferreira | 0:2 | ||||
26. Round | 25/04/2009 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
27. Round | 03/05/2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
28. Round | 10/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
29. Round | 16/05/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 |