| 17. Round | 10/08/2019 | Everton | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 18. Round | 17/08/2019 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 20. Round | 01/09/2019 | Audax Italiano | - | Unión Española | 3:2 | ||||
| 21. Round | 14/09/2019 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 22. Round | 29/09/2019 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 4:0 | ||||
| 23. Round | 05/10/2019 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 24. Round | 15/10/2019 | Unión Española | - | Coquimbo Unido | 3:1 | ||||
| 26. Round | 22/11/2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 |
Chile