| 1. Round | 05/08/1999 | Yokohama F. Marinos | - | Júbilo Iwata | 3:0 | ||||
| 2. Round | 13/08/1999 | Júbilo Iwata | - | Shimizu S-Pulse | 0:1 | ||||
| 3. Round | 17/08/1999 | Cerezo Osaka | - | Júbilo Iwata | 3:2 aet | ||||
| 4. Round | 20/08/1999 | Avispa Fukuoka | - | Júbilo Iwata | 0:2 | ||||
| 7. Round | 10/09/1999 | Júbilo Iwata | - | Nagoya Grampus Eight | 1:2 | ||||
| 9. Round | 17/09/1999 | Júbilo Iwata | - | JEF United Ichihara | 1:2 aet | ||||
| 12. Round | 06/11/1999 | Júbilo Iwata | - | Sanfrecce Hiroshima | 5:2 | ||||
| 14. Round | 22/11/1999 | Kyoto Purple Sanga | - | Júbilo Iwata | 2:6 |
Japan