| 1. Round | 14/08/2009 | Leixões SC | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 2. Round | 23/08/2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 3. Round | 30/08/2009 | Leixões SC | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 4. Round | 12/09/2009 | FC Porto | - | Leixões SC | 4:1 |  |
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| 5. Round | 18/09/2009 | Leixões SC | - | Vitória Guimarães | 3:1 |  |
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| 6. Round | 26/09/2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 5:0 | ||||
| 7. Round | 04/10/2009 | Leixões SC | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 8. Round | 25/10/2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 10. Round | 08/11/2009 | Leixões SC | - | CD Nacional | 2:4 | ||||
| 12. Round | 05/12/2009 | Leixões SC | - | Sporting Braga | 1:1 | ||||
| 13. Round | 13/12/2009 | Académica de Coimbra | - | Leixões SC | 2:0 | ||||
| 14. Round | 21/12/2009 | Leixões SC | - | SC Olhanense | 2:2 |
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