| 1. Round | 12/02/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Casa Pia AC [Youth] | 1:1 | ||||
| 2. Round | 18/02/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 3. Round | 25/02/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:0 |  |
|||
| 5. Round | 11/03/2023 | Académica de Coimbra [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 | ||||
| 6. Round | 01/04/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | União Torreense [Youth] | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/04/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 | ||||
| 8. Round | 15/04/2023 | Casa Pia AC [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:3 | ||||
| 9. Round | 22/04/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 |
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