1. Round | 10/08/2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
5. Round | 15/09/2019 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 1:3 | ||||
6. Round | 21/09/2019 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 0:0 | ||||
8. Round | 13/10/2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
9. Round | 03/11/2019 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 2:0 | ||||
10. Round | 09/11/2019 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
12. Round | 07/12/2019 | GD Chaves | - | UD Oliveirense | 0:2 | ||||
13. Round | 15/12/2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
11. Round | 22/12/2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 2:0 | ||||
14. Round | 28/12/2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 4:3 | ||||
15. Round | 04/01/2020 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | ||||
16. Round | 12/01/2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
17. Round | 18/01/2020 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
18. Round | 26/01/2020 | UD Oliveirense | - | Varzim SC | 4:0 | ||||
19. Round | 03/02/2020 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
22. Round | 22/02/2020 | UD Oliveirense | - | Casa Pia AC | 2:1 | ||||
24. Round | 07/03/2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 1:1 |