| 5. Round | 20/07/2008 | Santiago Morning | - | Antofagasta | 2:1 | ||||
| 6. Round | 27/07/2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | ||||
| 7. Round | 03/08/2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 8. Round | 10/08/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Antofagasta | 0:1 | |
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| 9. Round | 17/08/2008 | La Serena | - | Antofagasta | 2:0 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Antofagasta | - | Universidad Católica | 2:3 | |
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| 11. Round | 31/08/2008 | Ñublense | - | Antofagasta | 2:0 | ||||
| 12. Round | 14/09/2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | |
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| 14. Round | 28/09/2008 | Universidad de Chile | - | Antofagasta | 3:0 | |
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| 15. Round | 05/10/2008 | Antofagasta | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobresal | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 17. Round | 25/10/2008 | Antofagasta | - | Deportes Melipilla | 4:2 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Antofagasta | - | Everton | 0:1 |
Chile