| 18. Round | 25/07/2023 | Ñublense | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 24. Round | 23/09/2023 | Colo-Colo | - | Cobresal | 6:0 | ||||
| 25. Round | 01/10/2023 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 26. Round | 08/10/2023 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 22. Round | 07/11/2023 | CD Magallanes | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 27. Round | 12/11/2023 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 29. Round | 03/12/2023 | Colo-Colo | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| 30. Round | 08/12/2023 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 0:1 |
Chile