| 5. Round | 15/10/1989 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 4:2 | ||||
| 6. Round | 22/10/1989 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 11. Round | 02/12/1989 | FC Tirsense | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 12. Round | 15/12/1989 | Portimonense SC | - | Boavista | 0:2 | ||||
| 14. Round | 29/12/1989 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 16. Round | 12/01/1990 | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 19. Round | 10/02/1990 | Portimonense SC | - | CD Nacional | 2:1 | ||||
| 21. Round | 24/02/1990 | Portimonense SC | - | FC Porto | 0:1 | ||||
| 22. Round | 03/03/1990 | Portimonense SC | - | GD Chaves | 0:1 | ||||
| 28. Round | 13/04/1990 | Portimonense SC | - | FC Tirsense | 1:1 | ||||
| 29. Round | 21/04/1990 | Boavista | - | Portimonense SC | 1:0 |
Portugal