| 1. Round | 07/07/1999 | Yverdon Sport FC | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 3. Round | 18/07/1999 | FC St. Gallen | - | FC Zürich | 3:0 | ||||
| 4. Round | 21/07/1999 | FC Zürich | - | SR Delémont | 3:1 | ||||
| 6. Round | 31/07/1999 | FC Zürich | - | FC Luzern | 1:1 |  |
|||
| 7. Round | 07/08/1999 | Lausanne Sports | - | FC Zürich | 2:0 | ||||
| 8. Round | 15/08/1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Round | 21/08/1999 | FC Zürich | - | FC Aarau | 0:1 | ||||
| 10. Round | 29/08/1999 | FC Basel 1893 | - | FC Zürich | 0:0 | ||||
| 11. Round | 11/09/1999 | FC Zürich | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 | ||||
| 15. Round | 17/10/1999 | SR Delémont | - | FC Zürich | 2:2 | ||||
| 16. Round | 24/10/1999 | FC Zürich | - | Servette FC | 2:0 | ||||
| 17. Round | 30/10/1999 | FC Luzern | - | FC Zürich | 0:1 | ||||
| 18. Round | 07/11/1999 | FC Zürich | - | Lausanne Sports | 2:2 | ||||
| 19. Round | 21/11/1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 20. Round | 28/11/1999 | FC Aarau | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 21. Round | 05/12/1999 | FC Zürich | - | FC Basel 1893 | 0:1 | ||||
| 22. Round | 12/12/1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Zürich | 3:0 dec. |
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