| 1. Round | 18/08/1989 | CD Feirense | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 2. Round | 26/08/1989 | União da Madeira | - | FC Tirsense | 0:0 | ||||
| 4. Round | 22/09/1989 | União da Madeira | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 6. Round | 22/10/1989 | Os Belenenses | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 13. Round | 10/11/1989 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 9. Round | 17/11/1989 | União da Madeira | - | SC Beira-Mar | 4:1 | ||||
| 10. Round | 25/11/1989 | CD Nacional | - | União da Madeira | 0:0 |
Portugal
Luxembourg