| 2. Round | 19/08/2023 | Boavista [Youth] | - | GD Chaves [Youth] | 3:0 | ||||
| 4. Round | 02/09/2023 | Boavista [Youth] | - | LFC Lourosa [Youth] | 1:1 | ||||
| 5. Round | 16/09/2023 | Boavista [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 1:4 | ||||
| 6. Round | 23/09/2023 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Boavista [Youth] | 1:2 |  |
|||
| 7. Round | 30/09/2023 | Boavista [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 1:2 | ||||
| 8. Round | 07/10/2023 | FC Famalicão [Youth] | - | Boavista [Youth] | 2:0 | ||||
| 9. Round | 21/10/2023 | Boavista [Youth] | - | FC Vizela [Youth] | 1:1 | ||||
| 10. Round | 28/10/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Boavista [Youth] | 1:3 |  |
|||
| 12. Round | 05/11/2023 | Boavista [Youth] | - | Rio Ave FC [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | GD Chaves [Youth] | - | Boavista [Youth] | 3:1 | ||||
| 15. Round | 02/12/2023 | LFC Lourosa [Youth] | - | Boavista [Youth] | 0:1 |
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