| 2. Round | 19/08/2023 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 3. Round | 25/08/2023 | Estrela Amadora | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
| 4. Round | 02/09/2023 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 5. Round | 15/09/2023 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 0:1 | ||||
| 6. Round | 24/09/2023 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 7. Round | 28/09/2023 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:4 | ||||
| 8. Round | 08/10/2023 | Casa Pia AC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 15. Round | 28/12/2023 | Estrela Amadora | - | FC Arouca | 1:4 | ||||
| 16. Round | 06/01/2024 | Estrela Amadora | - | FC Vizela | 1:1 | ||||
| 17. Round | 14/01/2024 | Gil Vicente | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 18. Round | 21/01/2024 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 19. Round | 29/01/2024 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:4 | ||||
| 20. Round | 04/02/2024 | GD Estoril | - | Estrela Amadora | 1:0 |  |
|||
| 24. Round | 02/03/2024 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Round | 08/03/2024 | Estrela Amadora | - | Casa Pia AC | 3:1 | ||||
| 27. Round | 29/03/2024 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 33. Round | 11/05/2024 | FC Vizela | - | Estrela Amadora | 4:0 | ||||
| 34. Round | 18/05/2024 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 1:0 |
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