| 5. Round | 14/09/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 1:0 |  |
|||
| 6. Round | 21/09/2019 | FC Famalicão [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 1:1 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | Sporting Braga [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 4:0 | ||||
| 8. Round | 05/10/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | Leixões SC [Youth] | 2:1 | ||||
| 10. Round | 26/10/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 3:1 | ||||
| 11. Round | 02/11/2019 | FC Vizela [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 0:1 | ||||
| 12. Round | 10/11/2019 | Rio Ave FC [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 | ||||
| 13. Round | 23/11/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | CD Aves [Youth] | 3:2 | ||||
| 14. Round | 01/12/2019 | FC Porto [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 1:0 | ||||
| 15. Round | 07/12/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | Paços de Ferreira [Youth] | 0:0 | ||||
| 18. Round | 04/01/2020 | Gil Vicente [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 0:4 | ||||
| 21. Round | 25/01/2020 | CD Nacional [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Gil Vicente [Youth] | - | FC Vizela [Youth] | 2:1 | |
Portugal