| 5. Round | 14/09/2019 | SL Benfica [Youth] | - | Amora FC [Youth] | 4:0 | ||||
| 8. Round | 04/10/2019 | SL Benfica [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 4:0 | ||||
| 13. Round | 24/11/2019 | SL Benfica [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 2:1 | ||||
| 21. Round | 25/01/2020 | UD Vilafranquense [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 2:2 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | SL Benfica [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 5:0 |
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